Deși s-a dezvoltat de timpuriu, Botoşani nu au fost cetate, ci târg deschis fără ziduri. Apărut la întretăierea marilor drumuri comerciale, unul care lega porturile Mării Baltice, prin Lvov, cu porturile de la gurile Dunării şi de pe ţărmul Mării Negre, şi altul ce trecea peste Carpaţi legând oraşele din Transilvania cu Europa orientală, târgul a avut rolul unui important iarmaroc.

Pe teritoriul actualului judeţ au avut loc lupte memorabile între armatele moldovene, comandate de Ştefan cel Mare şi cele invadatoare ale tătarilor. Ctitoriile lui Ştefan cel Mare în această parte a ţării constituie încă un indiciu al deselor sale drumuri pe aici. Şi fiul său Petru Rareş se pare că şi-a făcut aici o adevărată reşedinţă domnească. Prezenţa sa la Botoşani este legată şi de faptul că soţia sa Elena îşi petrecea o mare parte din timp aici.

Secolul XIX consemnează numeroase momente importante în procesul de formare a statului român modern. Astfel, evenimentele anului 1821, antrenează şi ţinutul Botoşaniului, comisul Ionică Tăutul, iniţiatorul Constituţiei din 1822, fiind unul dintre cei mai moderni oameni ai epocii și fiu al acestor ținuturi.

Marea Unire a fost sărbătorită cu deosebită însufleţire pe meleagurile botoşănene. „Duminică 18 crt. – scria ziarul Botoşanii – s-a oficiat la catedrala locală un Te-Deum pentru fraţii noştri din Transilvania, care în aceeaşi zi erau strânşi în congres la Alba Iulia pentru a proclama Unirea cu patria mumă”. În alt articol se arăta: „Să ne trăiască şi binecuvântaţi fie acei ce, prin sângele lor generos, au realizat triumful unităţii naţionale a întregului neam românesc”.